多情善感的大Ｓ谈过几段轰轰烈烈感情，异国恋、姊弟恋，每一次都惊天动地般结束，有人认为她情路坎坷，但事实上，她当年经历了3段和圈内人的感情波折，包括具俊晔、蓝正龙、周渝民，一次比一次更坚强面对分手。

    而跟汪小菲见不到几次面就决定闪婚，离异后，和20年前的旧爱一通电话就决定复合，再次上演闪电结婚的戏码，大S个性坚强，对爱情的想法超乎常人，也没在管外界包袱，这两次不顾一切为爱勇敢的冲动，都惊掉大家下巴。

    早期她和南韩偶像团体成员具俊晔传绯闻，为此她苦学韩语，却遭对方无情对待，感情来得快去得快，还被外界形容为女方单方面苦恋，伤心落寞，一度泪洒摄影棚，这段异国恋不欢而散，是大Ｓ始终不愿再提起的痛。

    这段感情经验伤她很深，曾一度封闭内心，直到蓝正龙出现，两人在「流星花园」里相识，在「求婚事务所」里演出一对生死恋人，不但事先瞒著经纪公司，还将两人现实里面对家人、亲友阻拦经过，写入剧中，两人真情流露，为爱无悔，当时，蓝正龙还为她吃素，成演艺圈佳话，没想到还是无疾而终。

    后来她跟仔仔周渝民交往，两人从拍华视「流星花园」到「战神」，就建立深厚的感情，拍「流星花园」时，大S就认仔仔为乾弟弟，一场吻戏，两人是频频笑场。不过，到了拍「战神」时，一场深情的吻，可能是两人默契够了，没什么NG就搞定，当时导演蔡岳勋对他们的演技是赞赏有加。

    大S与蓝正龙分手后，一度情绪低落。不过仔仔撞车，大S第一时间冲至现场，两人的暧昧关系曝光。后来大S更经常戴著仔仔送的水晶项链，但始终只表示两人关系匪浅，未来不可预期。后来仔仔又撞车，车上乘客正是大S，事件曝光，大S终于认了仔仔是男友。没想多交往几年再度分手，原因是大S要求尽快结婚。

    当时传出，周渝民签下的经纪约中写结婚即属违约，赔偿金额更是是天文数字。而大S认定那年为最后期限，若一纸婚书未能兑现，2008年1月1日便各走各路，与外传月初达成分手共识之说，不谋而合。后来周渝民上「康熙来了」曾被小S问到过往，他露出复杂又尴尬的笑容。

    如今面对汪小菲离婚情伤，汪小菲跟绯闻女友张颖颖四处走跳被拍，大S都没口出恶言，对她来说，这段就真的过去了，只是没想到人生绕了一圈，她又重新联络上当年这个在她人生留下极深刻痕的男人，最后官宣结婚。