蔡康永过去的著作《蔡康永的情商课》一直被许多人奉为处世宝典，在他眼里，所谓的高情商并不是取悦或容忍，而是尽可能地让自己舒服，正如过去曾在受访时提到的，人人都以为演艺圈中最高情商的是林志玲，但对他而言，周杰伦，才是真正的高情商。

蔡康永过去在「一条」的访谈中与大众分享何谓「高情商者」，从传统意义上来看，高情商者往往会抹煞自己的情绪，去成全别人，他认为这更像是描述在东京银座开夜店的妈妈桑，或是夜店公关，他认为如果有一个人成天笑嘻嘻的，多数人只会觉得这个人可怕、虚伪，「这完全不是情商该有的样子！」那么到底什么才是「高情商」，蔡康永直言，是要让自己觉得舒服，感于呈现真实的自己，而不是为了别人扮演一个完美的自己。从这个观点出发，他进一步提到，在演艺圈中，林志玲正属于传统意义上的高情商，脸上经常挂著笑，经常温柔地替别人著想。

但真的符合蔡康永心目中定义的人物，其实是周杰伦，他说：「不管他决定结婚、决定要当爸爸，决定除了做音乐也要拍电影，他都一步一步探索自己的需求是什么，然后也做到了。」不仅如此，周杰伦有情绪，但将喜怒哀乐呈现出来时，旁人并不会觉得被冒犯，蔡康永说：「这个在我看情商很高。而「情商」除了如何呈现自己，也包括人与人之间的交往尺度，蔡康永一针见血地表示：「我鼓励大家做一个冷淡的人，我不认为过于温暖，是跟别人维持良好关系的一个立场。」一个人待人处世假如被「温暖」绑住，其实无形之中是会把自己绊住的，就像是人与人之间的「深交」，应该是尊重彼此的边界，而非单纯成天腻在一起。

当然，人际来往除了有良好的交流，也会有不那么舒心的部分，蔡康永认为「情商」体现于此，并不是单纯顺著时间的流逝，强迫自己放大格局、缩小伤害，接纳「原谅」这个情绪，而是在过程中，以自己为出发点，透过努力和往事和解，最终在这段情绪中，放过了自己。人与人的来往中，「以和为贵」虽然是传统美德，但不应该是一味地迁就忍让，正如蔡康永的理念，有的时候你得要有狠心的能力，拥有自己的色彩，才能更舒心的生活著。